Может ли исполнитель автоматически списать деньги со счета должника?

Нет, пока, что это невозможно. И, в новом приказе Министерства юстиции речь идёт только лишь об автоматическом поиске всех банковских счетов должника. и наложению на них ареста. А, вот в планах минюста есть — добавить функцию уже по списанию долга в рамках исполнительного производства уже этой осенью.